O que eu faria seria definir um logon automático na VM com um usuário genérico para seus testes e criar um executável (ou um script) que você adicionaria em um dos locais de início automático do Windows C:\ProgramData\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs\StartUp
por exemplo.
Esse pequeno programa entrará em contato com um serviço da Web passando o nome da VM como um parâmetro na solicitação e, em seguida, o serviço da Web exibirá uma lista de tarefas ou um comando para iniciar na sua VM.
Em seguida, você pode criar uma ferramenta de gerenciamento para criar o relacionamento entre as VMs e as "tarefas".
Se você não quiser criar um webservice, pode simplesmente colocar arquivos de texto ou scripts do PowerShell em um compartilhamento de arquivos (o nome do arquivo seria o nome da VM, por exemplo) e só precisa iniciar / ler o arquivo correspondente quando a VM começa.