IMHO, Cada servidor deve ter sua própria chave privada, você pode emitir quantos certificados quiser com o LE, a única razão pela qual posso pensar em usar várias SANs por IP é se seus clientes não puderem fazer SNI (exemplo: clientes java antigos se você ' usando webhooks / api's ou outros endpoints).
TLDR; opção 2, não se esqueça de definir seus cronjobs de renovação automática e inserir um e-mail válido caso algo dê errado.
Outra razão pela qual eu usaria chaves separadas para seu aplicativo / recursos é níveis diferentes de confiança. Eu suponho que suas imagens não importam tanto quanto seu código / conteúdo e você não estará enviando formulários para seus usuários através do CDN, o Servidor A pode estar no local e o Servidor B na nuvem pública no SSD.