Sua tarefa está agendada para ser executada com a conta do sistema, mas a área de transferência é por usuário. Você precisa criar uma tarefa agendada que seja executada dentro do contexto do usuário e somente quando o usuário estiver conectado.
Eu criei uma tarefa agendada com o seguinte script e funciona:
$action = New-ScheduledTaskAction -Execute 'Powershell.exe' -Argument '-NoProfile -WindowStyle Hidden -Command "& {echo $null | clip.exe}"'
$trigger = New-ScheduledTaskTrigger -Daily -At 3pm
$principal = New-ScheduledTaskPrincipal -UserID "MyUserName" -LogonType Interactive -RunLevel Limited
Register-ScheduledTask -Action $action -Trigger $trigger -TaskName "ClearClipboard" -Principal $principal