Um problema semelhante aconteceu comigo hoje no WS2012R2 IIS8.5 em 9 de 80 VMs do Windows implantadas do zero usando a automação Salt. Eu corrigi-lo, indo para o gerenciador do IIS, selecione o site, canto superior esquerdo 'editar ligações ...'. Selecione o certificado, selecione editar. Faça algumas alterações, clique em ok. Clique em "editar ligações ..." novamente, desfaça as alterações e clique em Ok novamente. Isso resolveu o problema para mim. As falhas apareceram executando 'openssl s_client -connect: 443' No primeiro grupo de linhas de saída você vê erros openssl '20', '21' e '27' se o problema existir e caso contrário você verá a cadeia de certificados correta .