O OpenSSH atual não é construído contra o OpenSSL 1.1.0. Há toda uma discussão sobre isso na lista de discussão do upstream explicando o razões pelas quais eles não queriam isso.
Se eu entendi bem, você instalou a nova versão, mas as bibliotecas carregadas dinamicamente ainda permaneceram lá.
As versões suportadas do OpenSSL estão escritas no arquivo INSTALL no repositório git. / p>