A causa é um firewall. Seja na sua gota ou em torno da sua máquina local (que você pode usar esta porta dentro de sua LAN não significa que as conexões externas tenham permissão para usá-la). Você pode eliminar principalmente o firewall do droplet do Debian como o bloco com os seguintes comandos:
iptables -I INPUT -p tcp --dport 5555 -j ACCEPT
iptables -I OUTPUT -p tcp --sport 5555 -j ACCEPT
Que fazem um buraco para essa porta que desconsidera a maioria das outras regras do iptables - especificamente, qualquer lugar muito provável das cadeias de filtros INPUT e OUTPUT.
Ou se o Debian 8.1 estiver no firewalld, a coisa do firewall
Se a porta for diferente de 5555, como uma porta comum de IRC ou torrent ou qualquer outra coisa, ela pode, na verdade, ser bloqueada no datacenter. Eu não posso dizer se o DigitalOcean faz isso, no entanto.