Do network administrators block outgoing traffic to not-well-know ports?
Sim. Na maioria das redes gerenciadas , é provável que haja um firewall que restrinja o tráfego de saída para cumprir as políticas locais e evitar abusos. As configurações reais serão diferentes, mas você não pode confiar universalmente em uma porta incomum sendo aberta.
Also, if I just switch my port number to a common port number such as 80 or 443, will a router/firewall detect that my traffic is not HTTP(S) traffic and block that?
Até mesmo os números de porta comuns podem ser bloqueados e a única maneira de os usuários acessarem a Internet por meio de um servidor proxy , que será capaz de discernir solicitações HTTP válidas.
Quando as portas da web estão realmente abertas e a internet pode ser acessada diretamente, um firewall ainda pode usar a inspeção profunda de pacotes para permitir apenas HTTP válido na porta HTTP, embora eu tenha a impressão de que o DPI não é tão comum quanto um servidor proxy.
Recomendação: você terá mais portabilidade quando usar uma porta da Web comum para o seu servidor, e seu aplicativo deve respeitar as configurações de proxy e usar HTTP (S).