A página de erro do navegador que você postou diz claramente: o certificado SSL que a caixa exibe é inválido para o nome de domínio com o qual você o acessa.
O servidor da Web parece bem, o Anywhere Access não está funcionando porque o certificado é inválido.
Configure o servidor com um certificado válido contendo all os domínios com os quais o servidor deve ser acessado e ele deve funcionar.
Atualizar :
Tente usar um cliente diferente, um telefone ou laptop e verifique se funciona lá para excluir scanners de vírus / firewalls pessoais.
Ao acessá-lo, acabei de receber 401 - Not authorized
e uma página de resposta em branco. Parece que as páginas de erro padrão foram definidas para páginas em branco.
Verificar com nmap -A -p80,443
parece que o IIS está sendo executado como deveria.