Infelizmente eu não posso adicionar um comentário ainda, então eu coloquei minha sugestão aqui.
Você verificou o Get-MessageTrackingLog para ver se ele mostra algum registro de e-mail ou relatórios de entrega no ECP?
Você tem alguma regra de restrição de fluxo de mensagens em vigor que possa estar afetando esse usuário?
Há muitos problemas potenciais aqui, mas o fato de que isso afeta o mesmo usuário pode restringi-lo a configurações ou problemas específicos na máquina em questão.
você diz que isso continuou acontecendo no Exchange 2007, assim como no O365, o usuário estava usando a mesma estação de trabalho para ambos os sistemas de e-mail?
Modo em cache armazena seus dados em arquivos .OST, estes podem ficar corrompidos, eu sugiro
desativando o modo em cache.
excluindo os arquivos .ost (localizados em C: \ Usuários \ nome do usuário \ AppData \ Local \ Microsoft \ Outlook no Windows 7)
ative o modo em cache. (os dados de e-mail precisarão ser baixados novamente, então muitos precisam escolher um horário conveniente para o usuário fazer isso)
deixe-me saber como você se sai.
Obrigado