Tão seguro quanto ir diretamente para HTTPS de HTTPS? Não.
Mais seguro do que não redirecionando? Sim.
O vetor de ataque ao redirecionar de HTTP para HTTPS é que um MITM poderia modificar o redirecionamento para redirecionar o usuário para uma versão não HTTPS (também conhecido como remoção SSL ou ataque de downgrade HTTPS). Navegar diretamente para HTTPS (ou ser levado para lá de uma página HTTPS) impediria isso completamente, mas redirecionar o usuário de uma página não HTTPS ainda tem os seguintes benefícios de segurança:
- O usuário está vulnerável a uma janela muito mais curta, possivelmente apenas uma única solicitação
- Os usuários ainda podem verificar manualmente se o HTTPS está sendo usado e identificar quando o redirecionamento não ocorreu
HSTS tenta resolver isso, mas ainda é vulnerável se a primeira solicitação contiver o cabeçalho Strict-Transport-Security ocorre sobre HTTP simples.