O rastreamento e o relatório de licenças de acesso de cliente (CALs) por usuário não estão disponíveis em um grupo de trabalho. Só funciona em um domínio do AD. Se o seu servidor de licenças estiver ativado e você não estiver vendo mensagens de erro sobre o período de carência do servidor RDSH, eu diria que você está bem.
Por TechNet :
RDS Per User CAL tracking and reporting is not supported in workgroup mode.
Execute o "RD Licensing Diagnoser" e veja o que está escrito.