Então, foi preciso alguma determinação, mas eu tive uma brincadeira dentro do regedit usando o WinPE e consegui que funcionasse com o seguinte (isso exclui a maior parte da minha 'pesquisa de playback' e leva direto a uma resolução para os outros encontrarem o mesmo problema:
1) Você precisa identificar o ClassGUID do seu adaptador, que pode ser obtido de várias formas:
1.A) Procure o nome que você deu a sua 'Rede Virtual' no 'Gerenciador de Rede Virtual' - isso vai encontrar vários resultados, mas você precisa continuar até você pousar em sua chave do registro VMS_MP.
1.B) Procure por sua chave de registro 'VMS_MP', que deve colocá-lo em algum lugar perto de * \ Enum \ Root \ VMS_MP
2) Expanda a chave de registro VMS_MP e clique em qualquer uma das subentradas, então estamos interessados em um REG_SZ chamado 'ClassGUID'.
3) Depois de ter encontrado seu 'ClassGUID', clique com o botão direito do mouse em > Modificar > Ctrl + C e, em seguida, pressione Ctrl + F e cole-o, volte para a chave-raiz HKEY_LOCAL_MACHINE e pressione F3.
4) Isto deve te colocar em algum lugar dentro de * \ Control \ Class [SEU CLASS GUID HERE] - expanda a chave e procure pelas subchaves até encontrar aquela com um valor REG_SZ chamado 'DriverDesc' e um valor 'Data' de o nome da placa de interface de rede do seu servidor. No meu caso, foi 0007.
5) Abra a chave relevante e vá para a tecla 'Linkage'. Agora você precisa clicar com o botão direito em > Modificar no valor 'UpperBind' (que deve conter algo como 'VMSP' ou 'VMSMP') e alterar o conteúdo para o seguinte:
Ndisuio RasPppoe rspndr lltdio Tcpip Tcpip6
Aplique a alteração acima e, em seguida, você pode reiniciar o servidor e permitir que ele seja inicializado no Windows Server.
Por favor, note que este guia é fornecido como é, e embora este processo funcionou para mim eu não garanto que ele irá resolver o problema para você. Além disso, este guia pressupõe que você saiba como montar o registro do seu sistema, isso é necessário para seguir estas instruções, veja aqui para obter ajuda sobre como fazer isso (você só precisa montar a seção SYSTEM).