Você já testou o envio de e-mails para o yahoo da mesma maneira, e isso é concluído.
Toda a evidência, então, é que enviar assim funciona bem. O que é muito mais provável é que o google esteja recebendo o e-mail que você envia dessa maneira, mas simplesmente não o colocando na pasta INBOX ou na pasta de spam do destinatário. O Google é bastante notório por ter apenas e-mails desaparecendo no éter.
Infelizmente, sem acesso aos registros de e-mail em nenhuma das extremidades, você não tem como dizer o que realmente está acontecendo. Esta é uma das muitas razões pelas quais o e-mail terceirizado não é uma boa ideia, apesar da forma como as empresas modernas estão apaixonadas por ele.
A sabedoria coletada de ServerFault sobre o assunto de como não ter seus e-mails comidos pelo google pode ser encontrada nas respostas a esta pergunta ; não podemos dizer mais do que sobre o assunto, receio.