Não tenho certeza de como isso se aplica ao Linux, mas as operações de redimensionamento em VMs não têm nenhuma desvantagem ao lidar com VMs do Windows (no VMware). Eu fiz todos os três cenários acima dentro do Server 2012, e não sofro efeitos nocivos de nenhum deles. Eu sei que adicionar um disco virtual totalmente novo resulta em um novo arquivo 'vmdk' sendo criado no caso do VMware, mas, do contrário, nada realmente muda.
Normalmente, continuamos adicionando espaço ao disco virtual primário e criamos novas partições lógicas para servir como as 'unidades' no sistema operacional. O mantém nossas VMs dentro de um único arquivo (por assim dizer) e facilita lidar com uma migração manual caso algo ocorra. Existem alguns casos em que criamos novos discos virtuais, como nosso banco de dados principal. Isso realmente depende do que você está planejando. Pelo que encontrei, parece que a maioria das Orgs tenta manter suas VMs com um disco virtual e adicionar espaço / partições para isso, a menos que tenham uma boa razão para fazer o contrário.