Como você descobriu no meu comentário, se você tem um redirecionamento geral no IIS que está capturando solicitações HTTP e redirecionando-as para SSL (geralmente feito para o OWA para que o usuário não obtenha um erro 404 no HTTP versão), você pode experimentar o problema que está tendo.
Você pode verificar e certificar-se de que está fazendo o redirecionamento http / https correto em vez de um pega-tudo para tudo. link - Eu vi casos em que eles usaram o antigo modo Exch2k3 de usar um arquivo de redirecionamento, mas é melhor para fazer isso dessa maneira.
Se você tiver alguma dúvida, me avise.