Eu encontrei a resposta. O intervalo de IPs selecionado para os serviços de VPN (190-199) estava totalmente dentro da faixa de DHCP do Server 08 (.150-.255). Para corrigi-lo, eu configurei o intervalo de VPN para 70-89, fora do intervalo de DHCP. O que eu acho que está causando isso é que temos dispositivos alugados em 190 e 191, e quando eu tentei fazer ping nele, eu estava realmente pingando esses dispositivos. Ele havia dito que estava funcionando bem antes, e isso porque, na tela que ele me enviou, ele recebera 195, um endereço não-revelado no DHCP. Não necessariamente um conflito VPN-DHCP como regra, mas sim um conflito IP individual que é resolvido configurando os IPs de destino da VPN fora do intervalo de IPs que podem ser alugados aleatoriamente para outras máquinas.
Suponho que o que eu deveria estar procurando era se o endereço MAC listado para o IP alugado do DHCP correspondia à sua placa de rede. O que me deu a dica foi que o 191, ao qual ele estava conectado quando estávamos na solução de problemas do telefone, tinha uma expiração de concessão definida para amanhã, 24 de abril de 2013, enquanto o restante estava em 30º ou mais.