Não tenho a experiência prática do SBS2011, mas para o SBS2008, "Conectar a um computador" inicia um controle X ativo que se conecta à área de trabalho remota padrão no computador conectado ao Gateway de serviços de terminal. Isso parece ser o mesmo em 2011.
Na verdade, há um serviço em execução no seu servidor SBS chamado Remote Desktop Gateway. Verifique se ele está sendo executado. Há também um site associado ao Gateway de Área de Trabalho Remota, que pode precisa ser reiniciado.