A conta de usuário no seu objeto PSCredential pertence ao grupo de administradores da máquina de destino?
Você executou winrm quickconfig
na nova máquina em um prompt de comando elevado? Ele deve iniciar o serviço winrm e criar um listener winrm na porta tcp 5985 com a exceção de firewall correspondente.
Você pode então tentar executar winrs -r:http://<targetmachine>:5985 -u:<targetmachine>\<administrator account> "dir c:\"
e ver se ele gera o conteúdo de C :. Isso mostra que o winrm está funcionando corretamente.
Depois disso, tente executar o Enable-PSRemoting na máquina de destino novamente (novamente em um prompt do Powershell elevado).