Defina as configurações do Controle remoto para exibir a sessão com a caixa de seleção "Exigir permissão do usuário" desmarcada. Você pode definir essa configuração na conta de usuário e no protocolo RDP no servidor, mas a configuração do servidor substitui a configuração da conta de usuário. Além disso, verifique se isso não está sendo definido para uma configuração conflitante por meio do GPO. Quando o gerente "se conecta" à sessão do usuário, o usuário verá um piscar de olhos muito breve, mas, caso contrário, não saberá que alguém está acompanhando a sessão.