O artigo a seguir explica como conseguir isso com a combinação de stunnel / blat link
Eu costumava enviar e-mails para servidores SMTP inseguros usando o utilitário nc.exe (porta Windows do NetCat) e agora preciso enviar os mesmos e-mails para um servidor SMTP protegido (TLS). Quais parâmetros adicionais eu preciso especificar no nc.exe ou no corpo da mensagem de email para ativar a comunicação segura?
O artigo a seguir explica como conseguir isso com a combinação de stunnel / blat link
Com o netcat, é mais ou menos impossível *.
Você precisa de um utilitário que suporte tls / ssl - você pode tentar com snetcat ou qualquer outro clone de netcat.
* primeiro você precisa fazer um handshake SSL, trocar chaves, criptografar, enviar e depois descriptografar os dados recebidos