Isso geralmente acontece quando algo ruim acontece com a resolução de endereço automático do Outlook no seu cliente Outlook. Embora o nome seja exibido corretamente na tela, na verdade, ele é interpretado como tendo um identificador de protocolo no endereço de e-mail (o Exchange pode enviar via SMTP ou x400) para o qual você não tem um conector de envio.
Corrigimos isso em nossa rede apenas limpando o cache de endereços, o que pode ser feito de duas maneiras:
1. Exclua o arquivo .nk2
Excluir \users\[username]\appdata\roaming\microsoft\outlook\Outlook.nk2
2. Limpar do Outlook
Ou, no Outlook 20120, vá para File > Options > Mail > Empty Auto-Complete List