Parece que o problema estava no roteador e, mais especificamente, nos mapeamentos de endereços de particular para público.
O SBS conversa com o mundo externo com seu próprio IP público, enquanto outros hosts na mesma LAN usam outro IP público.
Estou me referindo a um roteador específico em uso aqui (Draytek 3900)
Eu desabilitei o mapeamento IP específico de particular para público para o servidor SBS e o tráfego para as sub-redes remotas tornou-se possível.
Confirmou-se, então, que o problema NÃO é com configurações do SBS, mas sim com o roteador.