A maneira mais segura de instalar em USB (e garantir que tudo, incluindo o grub é instalado no lugar certo), é primeiro desconectar a unidade interna, inicializar o Live DVD ou o instalador USB, uma vez iniciado conecte a unidade alvo e instale para isso.
Você pode querer usar "alguma outra coisa" durante o particionamento para criar a primeira partição FAT32 ou NTFT para que o Windows e o Ubuntu possam ver os dados nela.
Se você quiser usar o USB como um instalador, (uma vez que seus amigos desejem instalar o Ubuntu), você pode usar o mkusb para fazer o drive. Pode criar uma partição persistente e criar automaticamente uma partição compatível com o Windows.