O serviço VPN SSTP está sempre associado a um ouvinte da Web HTTPS; você pode alterar o certificado que ele usa em suas propriedades.
Se você tem muitos ouvintes por perto e / ou não sabe qual ouvinte o serviço VPN está usando, você pode verificar isso nas propriedades da VPN, na guia "Protocolos".
Editar:
Para L2TP / IPSEC, não há opção no console de gerenciamento TMG (ou ISA) para configurar qual certificado é usado; você só precisa de um certificado válido para ser armazenado no armazenamento de certificados do computador do servidor, que pode ser acessado usando o MMC de Certificados.