Não, isso não acontece. Você pode curingar os diretórios, por isso, se sua árvore tiver uma profundidade pequena e conhecida, você poderá fazer algo como:
/a/* /a/*/* /a/*/*/* {
rotate 5
weekly
}
Se você só tem registros na folha, apenas /a/*/*/* é necessário.
"Please use wildcards with caution. If you specify
*, logrotate will rotate all files, including previously rotated ones. A way around this is to use theolddirdirective or a more exact wildcard (such as*.log)" -- logrotate man page