No lado do Linux, o projeto encfs parece se encaixar no projeto. A página do projeto é aqui . Basicamente, é uma criptografia baseada em arquivo (em vez de baseada em volume), de forma que os arquivos criptografados são armazenados individualmente. Há um diretório oculto com diretórios sem sentido e nomes de arquivos. Encfs loop monta uma visualização descriptografada desse diretório. Quando você apaga um arquivo no encfs mount, ele apagará o arquivo no diretório oculto, etc.
É principalmente o Linux, mas há algumas instruções sobre como criá-lo para o Mac OS X (não sei como funciona bem), e há um projeto experimental do Windows chamado encfs4win que está tentando levar sua funcionalidade até lá. . Há também um produto comercial chamado Boxcryptor que oferece suporte a encfs no Windows. Eu não posso garantir nada além da implementação do Linux.