Quando você cria uma imagem de disco criptografada no OS X, o padrão é criar o volume em anexo com permissões restritivas - o proprietário (quem o montou) obtém acesso total, enquanto os membros do grupo e outros não têm acesso. O servidor da Web normalmente é executado como o usuário do sistema _www, portanto, ele pertence à categoria de acesso sem acesso. Você pode verificar isso facilmente na linha de comando:
$ ls -l /Volumes
total 8
drwx------ 6 gordon staff 272 Sep 30 11:30 Encrypted Volume
lrwxr-xr-x 1 root admin 1 Sep 27 17:11 Macintosh HD -> /
O "drwx ------" significa que é um diretório ("d"); o proprietário (gordon) tem permissão para ler, escrever e executar acesso ("rwx"), o grupo (equipe) não tem permissão de acesso ("---"); e outros não têm permissão de acesso ("---").
A solução simples é abrir as permissões de volume para permitir o acesso de somente um grupo e outros com chmod:
$ chmod go+rX /Volumes/Encrypted\ Volume
$ ls -l /Volumes
total 8
drwxr-xr-x 6 gordon staff 272 Sep 30 11:30 Encrypted Volume
lrwxr-xr-x 1 root admin 1 Sep 27 17:11 Macintosh HD -> /
É possível (mas improvável) que diretórios e arquivos individuais dentro do volume também tenham permissões restritivas definidas, caso em que você precisará ajustá-las de maneira semelhante.