Eu encontrei a solução. Consulte: link
Causa:
By default, Windows Vista and newer versions of Windows prevent local accounts from accessing administrative shares through the network.
Eu sei que diz "Vista", mas o Windows Server 2008 parece ser afetado por ele. Acessando minha máquina Windows Server 2008 e adicionando uma nova chave de registro DWORD "HKEY_LOCAL_MACHINE \ SOFTWARE \ Microsoft \ Windows \ CurrentVersion \ Policies \ System \ LocalAccountTokenFilterPolicy" e definindo-a como 1, o compartilhamento administrativo padrão, bem como o compartilhamento de raiz da unidade USB ambos se tornam acessíveis a partir da minha máquina com Windows 7 na rede.
Explicação:
0 = cria um token filtrado Este é o valor padrão. As credenciais de administrador são removidas. Essas credenciais são necessárias para a administração remota dos drivers de impressão.
1 = cria um token elevado Esse valor permite a administração remota dos drivers de impressão em um servidor dentro de um grupo de trabalho.