Chroot define / como o diretório. O diretório home dos usuários é aparentemente definido como /var/www/websites/site1 , assim, quando o WinSCP efetua login, ele tenta iniciar no diretório inicial do usuário, que no sistema real seria /vhosts/wild.domain.com/var/www/websites/site1
Presumindo que esse usuário stefanos acessa o sistema apenas por meio do sftp, seria seguro configurar o diretório inicial como / . Caso contrário, acho que a mensagem provavelmente desaparecerá se você definir um Diretório Remoto padrão na guia "Diretórios" do WinSCP.