O campo url da correspondência é apenas a parte da url, portanto, ele precisa ser "content / images /(.*)". Isso deve fazer com que sua regra funcione.
Certifique-se de atualizar sua fonte HTML sempre que possível para usar o caminho images.mydomain.com. Em seguida, o redirecionamento do lado do cliente não precisa ser executado, e a regra de regravação de URL é apenas um backup para links antigos que sobraram.
Você também pode considerar o ARR como um proxy reverso para que não haja um redirecionamento do lado do cliente quando uma imagem é chamada.