Sim, é possível. Você tem que usar a diretiva "ChrootDirectory". (man sshd_config). Se você quiser chroot apenas um usuário específico e sua versão ssh tem sftp embutido:
Match user the_user_you_want_to_chroot
ChrootDirectory /home/whatever/%u
ForceCommand internal-sftp
(Certifique-se de verificar a manpage como ela pode ser diferente)