A versão de libssl-dev que o APT instalaria requer a versão 0.9.8o-4squeeze1 de libssl0.9.8 . O sinal de igual significa "exatamente esta versão". A versão 0.9.8o-6 é diferente, por isso não é necessário.
Execute apt-cache policy libssl-dev libssl0.9.8 para ver quais versões desses pacotes você instalou e quais versões estão disponíveis para instalação. Poste a saída se ainda precisar de ajuda.
Se você quisesse ter um squeeze (stable) Debian, você não deveria ter -6 em qualquer lugar, então você tem uma fonte de pacotes espúrios. Se você quisesse ter um Debian wheezy (testing) ou sid (unstable), você tem fontes incompletas ou precisa atualizar a lista de pacotes disponíveis com apt-get update primeiro.