Sua abordagem parece ótima para mim. Dito isto - por que você está mantendo o Windows Server 2003? É um sistema operacional de 8 anos de idade. Da mesma forma - você deve definitivamente passar do Exchange 2003 para o Exchange 2007 antes do Exchange 2010, mas o ano de 2010 agora é de 2 anos.
Esta é provavelmente sua melhor oportunidade para atualizar de forma fácil / limpa - seus usuários já estarão esperando alguma descontinuidade de serviço. Apenas meus $ 0,02.