Se você planeja fazer isso com as Regras de Transporte, pode fazer assim:
Para a Condição na Etapa 1 da regra, você pode alterá-la para "ser membro de uma Lista de Distribuição", em vez de apenas uma genérica para todos os usuários.
Você também pode ver complementos de terceiros. O Exclaimer é muito bom, será executado no Exchange Server 2010 e permitirá que você configure assinaturas diferentes com base na associação ao grupo, à associação à UO, extrairá automaticamente detalhes do AD (por exemplo, nomes, números de telefone) e vários outros recursos. Eu trabalhei com isso antes e achei bom.