Posso compartilhar algumas ideias do que estamos atualmente fazendo no novo datacenter do Stack Overflow que pode lhe dar algumas ideias. Existe um servidor de teste para criar primeiro como teste. O servidor de temporariedade é uma réplica de todos os servidores de produção. Quando um novo site é adicionado, após o teste eu vou sincronizar o applicationhost.config com um simples script powershell. Para atualizações adicionais em um site que já está implantado, usamos o controle de cruzeiro para .NET, que permite construções automatizadas nos servidores da web. Eu joguei com a configuração do IIS Shared, mas achei que era um pouco bugs.
Para automatizar a retirada de um servidor do cluster, você pode adicionar uma verificação de integridade ao seu balanceador de carga, que o removerá automaticamente.
Eu gosto da sua ideia de agrupar os sites do IIS pelas equipes de desenvolvedores ou desenvolvedores. Fazemos algo semelhante e permite que os desenvolvedores possuam seu próprio código. Como administrador, você ainda pode possuir os servidores, mas não atrapalhar os desenvolvedores.
Eu também acabei de ouvir uma palestra interessante sobre implantação contínua (empurrando para produção com frequência), que você pode ler um pouco sobre aqui . Você pode conseguir algumas idéias com isso.
Em última análise, você deve projetar o que funciona melhor para sua empresa e cultura.