Meu entendimento é que o IIS não suporta isso. Estou supondo que a próxima melhor opção é usar reescrita de URL e definir uma reescrita nas regras globais (não por site). Eu tenho usado o IIRF com bons resultados e é grátis. A versão 2.x agora tem regras globais de reescrita em nível de servidor, e cada site tem suas próprias regras de reescrita por site. Eu defini algo para redirecionar (ou talvez mesmo reescrever) * .domain.com para um sub fixo, como www.domain.com. Ou até mesmo seja criativo e passe-o como uma pasta como dominio.com/subdominio.
Não são soluções ótimas, mas devem funcionar.
Estou realmente surpreso por não conseguirmos que o iis faça curingas regulares em hostheaders. Parece fucntionality bem básico.