Eu certamente usaria o samba em seu ambiente nativo: uma VM linux dentro do Virtualbox ou VMware.
Certamente é mais maduro e testado: ampla base de usuários, mais documentação, etc. É claro que um dos melhores pontos de partida é o site do samba se
Não há problemas legais (legais) na execução de software GPL no Windows, algumas pessoas o acusam de razões "éticas" apenas porque não seria um ambiente completamente "livre" (como na fala).
Eu não recomendaria um sistema operacional Windows XP como ambiente de produção para o domínio hospedado pelo samba, mas é ótimo para testes e protótipos