Eu nunca tentei fazer isso funcionar, mas aqui está o fruto da minha pesquisa:
Existem soluções de hardware e software para USB através de ethernet. Não tenho certeza de como eles são confiáveis. Eu ouvi relatos de que eles são realmente sensíveis. Você sempre pode experimentá-lo e nos informar como é. Existe uma solução de código aberto disponível no link
Eu vi uma loja de sucesso de alguém fazer isso funcionar com o SBS no Hyper V: link
Se você encontrar um modem que apresente uma interface com estilo, talvez seja possível fazer isso funcionar. Ele mapeia a porta COM no host pela rede para a máquina convidada: link