O objetivo dos pools de aplicativos é limitar o risco de uma única aplicação derrubar todas as visões da sua caixa, então isso é definitivamente recomendado.
A parte "adicionar um por mês" da sua pergunta não faz muito sentido, uma vez que um site está em um pool de aplicativos, ele permanecerá lá para sempre, então isso não é necessário para os sites existentes. Você está falando sobre o crescimento futuro? Se você atualizar sua pergunta, poderemos comentar essa parte ainda mais.
A desvantagem é que cada novo pool de aplicativos adiciona um pouco de sobrecarga (memória / cpu) ao servidor, portanto, adicionar 360 deles provavelmente não é uma boa ideia. Chunking os sites em grupos (de alguma forma relacionados) é recomendado.
Um bom lugar para começar seria colocar os aplicativos "ofensivos" em seu próprio pool e deixar os aplicativos em funcionamento em outro - isso ajudará a estabilizar as coisas para a maioria dos seus sites.