Você precisa fazer uso copioso das Políticas de Grupo para ativar o redirecionamento de pastas e os perfis de roaming.
Você pode redirecionar a área de trabalho, os documentos e os favoritos para sua pasta pessoal (ou outro compartilhamento, se não quiser que eles usem a pasta base deles).
No entanto, aconselho não redirecionar os dados do aplicativo. Windows fica sobre isso e você vai notar um impacto no desempenho. O uso de perfis móveis deve endereçar essa pasta.
Esta não é uma bala de prata. Ocasionalmente, um perfil fica fora de sintonia e precisa ser renomeado. O redirecionamento de pastas só funciona corretamente quando redirecionado para uma pasta local na mesma LAN. Não redirecione para um local que esteja do outro lado de um link de baixa velocidade.
O Capítulo 4 "Criando o ambiente de trabalho do usuário" do Kit de Recursos do Terminal Server do Windows 2008 é um excelente guia prático: