Embora eu esteja ciente de que este programa que você está executando está chegando - e o que essa "política de segurança equivocada que proíbe que sistemas autônomos permaneçam em execução" é ou qual problema ela resolve, há muitas VMs que rodam hospedar sistemas operacionais que são sem GUI.
Como você afirmou, o host ESX é sem gui. Também uma boa alternativa é VirtualBox que tem o conjunto de comandos VBoxHeadless e VBoxManage que executa e configura máquinas virtuais em headless Sistemas operacionais (sem GUI).
O sistema operacional Guest, W2K3 ou qualquer outro, funciona da mesma forma que em um host GUI. O sistema operacional está lá, rodando em um adaptador gráfico "virtual". Você pode RDP na VM e tem o sistema operacional baseado em GUI, assim como seria um servidor separado no datacenter.
Para resumir, seus programas baseados em gui rodarão perfeitamente bem em seu sistema operacional convidado normal com o Gui, independentemente de o SO do Host ser sem interface ou não.