Supondo que você tenha o Active Directory em produção, a política de instalação de software de diretiva de grupo e os arquivos MSI (prontos para uso ou personalizados) são uma maneira barata de fazer instalações automatizadas de aplicativos em computadores. A política de grupo também é uma ótima maneira de configurar o ambiente do computador e do usuário com configurações consistentes (usando opções de segurança, modelos administrativos, scripts de inicialização, principalmente).
Há uma grande quantidade de ferramentas para construir arquivos MSI por aí (já que alguns fabricantes de software ainda não entendem que usar o instalador interno do SO é uma coisa boa ... > suspiro <). Eu sou parcial para o conjunto de ferramentas XML do Windows Installer (WiX - veja link ) porque é muito fácil para a versão dos arquivos de código-fonte do WiX em um repositório de controle de versão, crie e manipule-os com scripts, etc.