Não, você não pode se a caixa não for atualizada antes que a chave expire.
Como você disse, as caixas não atualizam a chave automaticamente e nem instalam pacotes não assinados nem pacotes assinados com uma chave expirada. Se eles o fizessem, toda a assinatura seria inútil.
Portanto, a melhor opção parece ser ligá-los o mais rápido possível e implantar a nova chave antes que a antiga expire. Para as outras máquinas, você precisará usar o acesso ssh ou local ou qualquer outro meio para implantar a nova chave.