Depois de conversar com o suporte do Twilio, o entroncamento SIP criptografado é suportado apenas no PJSIP 2.5.5 ou superior. Eu testei isso em uma compilação Alpha do FreePBX Distro que executa 2.5.5, e ele ainda reclamou do certificado wildcard, mas permitiu que a chamada fosse concluída.
É claro que o módulo chan_sip mais antigo funciona com entroncamento criptografado em qualquer versão moderna do FreePBX.