Todos os Windows O.S. iniciar com o Windows 2000 poderá autenticar em qualquer controlador de domínio do Active Directory; você só pode ter problemas se ainda tiver sistemas NT 4.0 por aí, porque eles suportam apenas a autenticação NTLM de estilo antigo que não está mais sendo usada em CDs recentes.
Dito isto, você realmente não deve manter os sistemas Windows 2000, se possível.