Se você configurar o Sync no modo "Staged" (por seu título), então não - ele não será sincronizado. A finalidade do servidor de temporariedade é como um modo de espera morno, caso o servidor de sincronização primário falhe. Você pode passar da fase para a produção rapidamente e manter os dados em sincronia.
Se estamos em sincronização de produção - e os usuários e dados estão sincronizando bem, mas não a sincronização inicial de senhas, já vi isso acontecer antes (mais de uma vez). Eu não encontrei a causa - mas eu sei que geralmente após a sincronização inicial, se os usuários mudam suas senhas, eles são atualizados para o O365. Ele acaba não sendo perfeito a esse respeito, mas funciona bem depois disso.