Isso é suportado - você basicamente quer sincronizar e federar dois domínios em um único O365 Inquilino. Você precisa validar o domínio no O365 e configurar tanto o SSO como os servidores ADFS necessários.
Para sincronização - você pode consultar a documentação do Azure AD Connect que abrange este cenário: link
Neste ponto, seus usuários podem fazer logon através de seus credenciais de ambos os domínios. Quando você migrar os usuários, uma diferença que você verá é que há uma GAL unificada (independentemente do seu UPN - você pode ver todos os usuários de ambos os domínios).
Se você quiser atualizar o endereço de e-mail deles, é possível adicionar um alias SMTP ao usuário, para que eles mantenham seu nome de usuário / login, mas possam receber e-mails de ambos os endereços.
Se você deseja alterar o logon, é necessário alterar os usuários UPN no domínio, o que significa que você precisa adicionar o sufixo UPN de outros domínios. Se você sincronizar um usuário primeiro, será necessário atualizá-lo manualmente no domínio e no O365 (não sincronizará a alteração do sufixo UPN).
Para que os usuários recebam e-mails, você também precisa alterar os registros MX. Se você estiver executando uma troca local, provavelmente desejará configurar um ambiente Híbrido e rotear todos os e-mails através do O365 primeiro. O TechNet também tem um artigo sobre essa configuração link