Um único servidor pode ter vários nomes. Pode ser conseguido por uma configuração apropriada do Domain Name Server.
Basta adicionar entradas 'A' ou 'CNAME' adicionais no seu servidor DNS, apontando para o endereço IP ou o nome principal do seu servidor, respectivamente.
No meu caso, coloco alguns nomes fictícios nos servidores e no registro 'PTR' e crio vários 'CNAME's com o nome público desejado disponível.
E sim, você pode ter vários certificados na mesma máquina cobrindo todos os nomes que deseja usar.