Meu palpite é que você agendou sua Exibição de Imagem Off-line (ou seja, aplicar Atualizações de Software a uma imagem off-line usando o DISM) de modo que essa programação não tenha outro tempo de execução possível. Procurando um assistente, parece que um cronograma personalizado não tem opção para re-ocorrência.
O Agendamento personalizado foi projetado principalmente com o objetivo de garantir que você não acione inadvertidamente uma atualização intensiva de conteúdo da sua imagem para todos os seus pontos de distribuição e menos sobre como automatizar o processo de processamento de imagens off-line.