Envio de cliente de correio do Windows 8.1 via Postfix

Question

Eu tenho uma configuração de servidor de postfix para aceitar emails de saída de clientes com autenticação STMP. Tem trabalhado dessa forma por muitos anos com sucesso para um grande número de diferentes clientes de e-mail. Recentemente, eu tenho um computador tablet baseado no Windows 8.1 e gostaria de usar o aplicativo de e-mail do Metro UI que veio com ele. A funcionalidade do cliente IMAP deste aplicativo parece funcionar muito bem, mas estou tendo dificuldades para enviar e-mails com sucesso. O envio de mensagens ocorre por SSL na porta TCP 465.

Eu encontrei alguns comentários na web que talvez alguns clientes MS recentes sejam exigentes em ter o LOGIN disponível como um tipo de autenticação SASL, então eu habilitei isso, mas não houve melhorias significativas.

Pesquisando um pouco mais, habilitei o log de depuração para o endereço IP que está tentando enviar e extrair a seguinte transcrição dos logs:

> unknown[ip.add.re.ss]: 220 mail.my.domian ESMTP Postfix Mail Deamon
< unknown[ip.add.re.ss]: EHLO WINMJGRJQ83FFQ
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-mail.my.domain
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-PIPELINING
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-SIZE 42428800
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-ETRN
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-AUTH PLAIN LOGIN
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-AUTH=PLAIN LOGIN
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-ENHANCEDSTATUSCODES
> unknown[ip.add.re.ss]: 250-8BITMIME
> unknown[ip.add.re.ss]: 250 DSN
< unknown[ip.add.re.ss]: AUTH LOGIN
> unknown[ip.add.re.ss]: 334 VXNlcm5hbWU6
< unknown[ip.add.re.ss]: --REDACTED--Base64Username
> unknown[ip.add.re.ss]: 334 UGFzc3dvcmQ6
< unknown[ip.add.re.ss]: --REDACTED--Base64Password
> unknown[ip.add.re.ss]: 235 2.7.0 Authentication successful
< unknown[ip.add.re.ss]: QUIT
> unknown[ip.add.re.ss]: 221 2.0.0 Bye

Estou bastante confuso neste momento. Eu acho que posso descartar problemas de SSL desde que o cliente se conectou com sucesso e iniciou a sessão STMP. Parece que o cliente e o servidor foram capazes de concordar com um método de autenticação e, de fato, concluíram a autenticação com sucesso. A única coisa que resta é por que o cliente de email do Windows 8.1 decidiu responder à autenticação bem-sucedida com o QUIT em vez de MAIL FROM: como seria de esperar.

    

Answer 1

_{converta comentário para a CW}

Após um pouco mais de experiência, descobri que o cliente de e-mail do Windows tem problemas com a conta quando ela falha.

Apesar de muitas tentativas de reconfigurar a conta com sem autenticação e sem SSL , ela ainda tinha o mesmo comportamento de enviar uma saída ao invés de uma mensagem. Eu também tentei colocar o tablet na rede local do servidor SMTP (isso aceitará emails não autenticados para retransmissão de clientes locais na porta 25).

Excluí a conta do aplicativo de e-mail e a configurei novamente (com autenticação e SSL na porta 465) e funcionou bem na primeira vez.